|
|
 |
Ντόπινγκ με σχέδιο
|
|
|
|
|
|
|
Σάλος ξέσπασε στον αθλητικό κόσμο το περασμένο φθινόπωρο όταν χημικοί ανακοίνωσαν ότι ταυτοποίησαν ένα νέο συνθετικό στεροειδές, το οποίο ενισχύει την αθλητική επίδοση και δεν ανιχνεύεται με τις τυποποιημένες μεθόδους ελέγχου του ντόπινγκ. Επιστήμονες, ειδικοί στα ανδρογόνα στεροειδή και στην παράνομη χρήση τους στον αθλητισμό, δεν εξεπλάγησαν καθόλου. «Γνωρίζουμε τα σχετικά με το σχεδιασμό στεροειδών εδώ και πολλά χρόνια, αλλά μέχρι σήμερα δεν έχουμε μπορέσει να αποδείξουμε ότι κάποιος τα συνθέτει» λέει ο Don H. Catlin, μοριακός φαρμακολόγος και διευθυντής των Ολυμπιακών Εργαστηρίων Ανάλυσης στο Πανεπιστήμιο της Καλιφόρνιας στο Λος Αντζελες (UCLA). Ο Catlin ηγήθηκε της προσπάθειας για την απομόνωση και την ανάλυση της τετραϋδρογεστρινόνης (tetrahydrogestrinone, THG), της ένωσης στο επίκεντρο του ενδιαφέροντος. «Το γεγονός ότι τελικά προσδιορίσαμε ένα μόριο δεν είναι σε καμία περίπτωση λόγος για να γιορτάζουμε. Ανησυχώ περισσότερο για τα επόμενα παράνομα στεροειδή, όπως η THG, που δεν έχουν ακόμα βρεθεί.»
Αυτό συμβαίνει διότι είναι πολύ εύκολο για τους επιστήμονες της συνθετικής οργανικής χημείας να σχεδιάσουν και να συνθέσουν νέα αναβολικά στεροειδή, που οι τυποποιημένες μέθοδοι ελέγχου του ντόπινγκ αδυνατούν να ανιχνεύσουν. (Η ανίχνευση ενός μορίου με μεθόδους αέριας και υγρής χρωματογραφίας βασίζεται στο ότι είναι προκαταβολικά γνωστή η χημική του δομή για να γίνει ταυτοποίηση. Η χρήση τής THG αποκαλύφθηκε μόνο όταν ένας διαιτητής έστειλε ανώνυμα μια χρησιμοποιημένη σύριγγα στους υπαλλήλους της αμερικανικής υπηρεσίας ελέγχου ντόπινγκ.) Όλα τα ανδρογόνα στεροειδή περιέχουν έναν στεροειδή σκελετό που αποτελείται από τρεις εξαμελείς δακτυλίους και έναν πενταμελή δακτύλιο άνθρακα. Με μικρές αλλαγές στους παράπλευρους υποκαταστάτες του στεροειδούς σκελετού προκύπτουν νέα παράγωγα. «Η φύση έχει φτιάξει χιλιάδες στεροειδή και οι χημικοί μπορούν να συνθέσουν, σχετικά εύκολα, πολλές χιλιάδες ακόμη» σχολιάζει ο Catlin.
Οι επιστήμονες που συνθέτουν παράνομα στεροειδή μπορούν να ξεκινούν με πρώτη ύλη την τεστοστερόνη ή άλλα εμπορικά διαθέσιμα ανάλογά της και, κάνοντας μικρές αλλαγές στη δομή τους, παίρνουν δραστικά παράγωγα. Οι χημικοί αυτοί, που γνωρίζουν ότι παρανομούν, φυσικά δεν κάνουν καμία προσπάθεια να ελέγξουν τα νέα μόρια για την αποτελεσματικότητά τους ή την ασφάλειά τους. Η παρασκευή ενός απλού, νέου στεροειδούς μορίου θα απαιτούσε «εργαστηριακό εξοπλισμό κόστους ίσως 50.000 έως 100.000 δολαρίων» εκτιμά ο Catlin. Ανάλογα με τον αριθμό των χημικών αντιδράσεων που απαιτούνται για τη σύνθεση, «μερικά από αυτά θα μπορούσαν να παρασκευαστούν σε μία ή δύο εβδομάδες. Αλλα μπορεί να απαιτούν έξι μήνες μέχρι ένα χρόνο.»
«Υπάρχουν πολλοί καλοί χημικοί εξειδικευμένοι στη σύνθεση στεροειδών, που απέκτησαν την εμπειρία τους αναπτύσσοντας αντισυλληπτικά και άλλα ορμονικά φάρμακα στις τελευταίες δεκαετίες» λέει ο Jean D. Wilson, ειδικός στη φυσιολογία των ανδρογόνων στο Νοτιοδυτικό Ιατρικό Κέντρο του Πανεπιστημίου του Τέξας, στο Ντάλας. Τώρα που τα αντισυλληπτικά χάπια έχουν γίνει εμπορεύσιμα προϊόντα, «πολλοί από αυτούς τους έμπειρους χημικούς “τρίβουν τα χέρια τους”» για τις ευκαιρίες που παρουσιάζονται. «Πρέπει να υπάρχουν χιλιάδες άνθρωποι στον κόσμο που θα μπορούσαν εύκολα να συνθέσουν “σχεδιασμένα” στεροειδή». Το επεισόδιο με την THG ενισχύει την υπόθεση ότι υπάρχει παγκοσμίως ένα δίκτυο παράνομων εργαστηρίων που σχεδιάζουν και συνθέτουν παράνομα στεροειδή.
Η χημική δομή τής THG είναι όμοια με της τρενμπολόνης και της γεστρινόνης ―και τα δύο συνθετικά αναβολικά στεροειδή που έχουν απαγορευτεί για αθλητική χρήση από τις διεθνείς αθλητικές ομοσπονδίες. «Η τρενμπολόνη είναι ένα κτηνιατρικό φάρμακο που χρησιμοποιούν οι κτηνοτρόφοι βοοειδών για να αυξήσουν το μέγεθος των ζώων» λέει ο Wilson. Είναι επίσης δημοφιλές στους αθλητές που επιδιώκουν αύξηση της μυϊκής τους μάζας, παρά τις τοξικές και ανεπιθύμητες ενέργειες. Η δομή της γεστρινόνης, που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία της ενδομητρίωσης και άλλων σχετικών νοσημάτων, διαφέρει από την THG μόνο κατά 4 άτομα υδρογόνου. Στην πραγματικότητα, όταν ο Catlin και οι συνεργάτες του από το UCLA αποσαφήνισαν τη δομή τής THG, την παρασκεύασαν με υδρογόνωση (προσθήκη ατόμων υδρογόνου) της γεστρινόνης.
Εκτός από την καινοτομία του, η χημική σταθερότητα ενός συνθετικού στεροειδούς υπό συνθήκες ελέγχου επηρεάζει και τις πιθανότητες ανίχνευσής του. Η THG έχει την τάση να διασπάται κατά το στάδιο προπαρασκευής για χρωματογραφική ανάλυση, γεγονός που εξηγεί γιατί η ομάδα του Catlin δεν μπόρεσε να ταυτοποιήσει το μόριο με την πρώτη απόπειρα. Οι χημικοί τού UCLA απομόνωσαν τη χαρακτηριστική απορρόφηση της THG μόνο αφού χρησιμοποίησαν μια πολύ πιο ευαίσθητη αναλυτική μέθοδο. Χρησιμοποίησαν υγρή και αέρια χρωματογραφία (GC-MS, HPLC-MS) για να κλασματοποιήσουν το δείγμα, μία δέσμη ηλεκτρονίων για να θραυσματοποιήσουν τα διαχωρισμένα μόρια στο φασματογράφο μάζας και έτσι να ληφθoύν τα φάσματα μάζας που είναι ενδεικτικά των περιεχόμενων χημικών συστατικών. Η ομάδα, στη συνέχεια, ανέπτυξε μια μέθοδο ανάλυσης ούρων για την THG, η οποία έχει χρησιμοποιηθεί για να ελεγχθούν διάφορες πολύ γνωστές στεροειδείς ενώσεις που χρησιμοποιούνται παράνομα από αθλητές.
Το παιχνίδι της γάτας με το ποντίκι ―ο έλεγχος του ντόπινγκ στους αθλητές― ακόμα συνεχίζεται. Και τα ποντίκια είναι ταχέως κινούμενοι στόχοι που ποτέ δεν παύουν να εξελίσσονται. «Ανυπομονούμε για το επόμενο ερευνητικό μας πρόγραμμα, το οποίο περιλαμβάνει την αναζήτηση νέων σχεδιασμένων συνθετικών στεροειδών» αναφέρει ο Catlin. Ίσως μπορέσουν να εφορμήσουν πριν το ποντίκι εξαφανιστεί.
|
|
|
|
|
|
